Was ist nucleophile substitution?

Nucleophile Substitution

Die nucleophile Substitution ist eine fundamentale Reaktion in der organischen Chemie, bei der ein Nukleophil ein Abgangsgruppe in einem Substratmolekül ersetzt. Das Substrat ist typischerweise ein Alkylhalogenid, Alkohol oder ein ähnliches Molekül mit einer guten Abgangsgruppe.

Es gibt zwei Haupttypen der nucleophilen Substitution:

  • S<sub>N</sub>1: (Unimolekulare nucleophile Substitution) Diese Reaktion verläuft in zwei Schritten. Zuerst spaltet sich die Abgangsgruppe ab und bildet ein Carbokation. Dann greift das Nukleophil das Carbokation an. S<sub>N</sub>1-Reaktionen werden durch sterisch gehinderte Substrate und polare, protische Lösungsmittel begünstigt. Die Reaktionsgeschwindigkeit hängt nur von der Konzentration des Substrats ab.

  • S<sub>N</sub>2: (Bimolekulare nucleophile Substitution) Diese Reaktion verläuft in einem einzigen, konzertierten Schritt. Das Nukleophil greift das Substrat gleichzeitig an, während die Abgangsgruppe abreist. S<sub>N</sub>2-Reaktionen werden durch wenig sterisch gehinderte Substrate und polare, aprotische Lösungsmittel begünstigt. Die Reaktionsgeschwindigkeit hängt von den Konzentrationen sowohl des Substrats als auch des Nukleophils ab. Die S<sub>N</sub>2 Reaktion führt zu einer Inversion der Stereochemie am Reaktionszentrum (Walden-Umkehr).

Faktoren, die die nucleophile Substitution beeinflussen:

  • Nukleophilie: Die Stärke des Nukleophils beeinflusst die Reaktionsgeschwindigkeit. Stärkere Nukleophile beschleunigen sowohl S<sub>N</sub>1- als auch S<sub>N</sub>2-Reaktionen (wobei dies bei S<sub>N</sub>2 einen größeren Einfluss hat).
  • Abgangsgruppe: Eine gute Abgangsgruppe stabilisiert das entstehende Anion und erleichtert die Abspaltung. Gute Abgangsgruppen sind schwache Basen.
  • Substrat: Die Struktur des Substrats beeinflusst die Reaktionsgeschwindigkeit und den Mechanismus. Sterisch gehinderte Substrate bevorzugen S<sub>N</sub>1-Reaktionen, während wenig sterisch gehinderte Substrate S<sub>N</sub>2-Reaktionen bevorzugen.
  • Lösungsmittel: Das Lösungsmittel kann die Reaktionsgeschwindigkeit und den Mechanismus beeinflussen. Polare, protische Lösungsmittel begünstigen S<sub>N</sub>1-Reaktionen, während polare, aprotische Lösungsmittel S<sub>N</sub>2-Reaktionen begünstigen.