Die nucleophile Substitution ist eine fundamentale Reaktion in der organischen Chemie, bei der ein Nukleophil ein Abgangsgruppe in einem Substratmolekül ersetzt. Das Substrat ist typischerweise ein Alkylhalogenid, Alkohol oder ein ähnliches Molekül mit einer guten Abgangsgruppe.
Es gibt zwei Haupttypen der nucleophilen Substitution:
S<sub>N</sub>1: (Unimolekulare nucleophile Substitution) Diese Reaktion verläuft in zwei Schritten. Zuerst spaltet sich die Abgangsgruppe ab und bildet ein Carbokation. Dann greift das Nukleophil das Carbokation an. S<sub>N</sub>1-Reaktionen werden durch sterisch gehinderte Substrate und polare, protische Lösungsmittel begünstigt. Die Reaktionsgeschwindigkeit hängt nur von der Konzentration des Substrats ab.
S<sub>N</sub>2: (Bimolekulare nucleophile Substitution) Diese Reaktion verläuft in einem einzigen, konzertierten Schritt. Das Nukleophil greift das Substrat gleichzeitig an, während die Abgangsgruppe abreist. S<sub>N</sub>2-Reaktionen werden durch wenig sterisch gehinderte Substrate und polare, aprotische Lösungsmittel begünstigt. Die Reaktionsgeschwindigkeit hängt von den Konzentrationen sowohl des Substrats als auch des Nukleophils ab. Die S<sub>N</sub>2 Reaktion führt zu einer Inversion der Stereochemie am Reaktionszentrum (Walden-Umkehr).
Faktoren, die die nucleophile Substitution beeinflussen:
Ne Demek sitesindeki bilgiler kullanıcılar vasıtasıyla veya otomatik oluşturulmuştur. Buradaki bilgilerin doğru olduğu garanti edilmez. Düzeltilmesi gereken bilgi olduğunu düşünüyorsanız bizimle iletişime geçiniz. Her türlü görüş, destek ve önerileriniz için iletisim@nedemek.page