Nucleophile Substitution ist eine chemische Reaktion, bei der ein Nucleophil ein Elektrophil angreift und sich an dessen Stelle an ein Molekül bindet. Dieser Mechanismus ist weit verbreitet in der Organischen Chemie und kann in verschiedenen Problembereichen analysiert und genutzt werden.
Es gibt zwei Haupttypen von nucleophilen Substitutionen: die SN1 (Substitution Nucleophilic unimolekular) und die SN2 (Substitution Nucleophilic bimolekular). Bei SN1-Reaktionen erfolgt der Angriff des Nucleophils in einem zweistufigen Prozess, bei dem zunächst das Elektrophil abgespalten wird und ein Zwischenprodukt entsteht, das dann von einem Nucleophil angegriffen wird. Bei SN2-Reaktionen erfolgt der Angriff des Nucleophils in einem einzigen Schritt, wobei das Elektrophil und das Nucleophil gleichzeitig reagieren.
Nucleophile Substitutionen sind in einer Reihe von Reaktionen von Bedeutung, darunter die chemische Synthese von organischen Verbindungen, die Herstellung von Arzneimitteln und die Biochemie. Sie können auch in der organischen Analyse eingesetzt werden, um unbekannte Substanzen zu identifizieren und ihre Struktur aufzuklären.
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